Bom dia Faw!

Se você só quer configurar o proxy para o chefe sair do seu pé, tranquilo,
> configure um SMTP relay/proxy dentro da rede, configure os clientes para
> usar ele, mande o resto para a Locaweb ou use um SOCKS proxy para fazer a
> parte de interceptação (e mais algum malabarismo pra fazer o que você
> precisa).
>

Obrigado pelas dicas Faw porém tenho 0% de conhecimento em SMTP relay/proxy
você teria algum tutorial sobre isso para me recomendar?

A conversa antes do cenário imaginário era: não importa o que você faça,
> o vazamento pode acontecer, então a "ilusão" de estar seguro pode ser
> ainda mais prejudicial.
>

Concordo, como disse para o pessoal da empresa... mesmo que o acesso a
internet
seja 100% restrito ainda existem impressoras e papeis ^^ que podem ser
levados para
casa ^^

100% de restrição e 100% de segurança são idéias absurdas, concordo com isso
plenamente


> Você pode usar SPF e Domain Keys para ajudar a forçar que as mensagens só
> sejam enviada a partir dos seus servidores, mas isso depende do servidor
> de email (e não sei se a Locaweb oferece isso).
>

Novamente pergunto... você tem algum tutorial/material sobre isso pra
recomendar?
Livros também são bem vindos ^^



> Mesmo se ele usar tor?  Ou um sshjump/VPN?  :-)
>
> Em muitos lugares a ideia é simples, se o cara tiver acesso a web, em
> especial à porta 443, ele pode ter um serviço de VPN na outra ponta e
> passar todo o tráfego sem você saber. Claro, você pode apostar na
> ignorância dos seus usuários em não saber como implementar isso.
>
> Eu apostaria que um usuário está disposto a aprender e tentar de tudo
> para garantir o acesso dele ao Facebook/Orkut e joguinhos.


Concordo... mas isso é uma constante batalha entre adms de sistema e
usuários,
o acesso é restrito até que se prove o contrário.

Note que a questão aqui é determinar o que é importante:
>
>  * Evitar e identificar vazamento de dados
>  * Monitorar cada passo dos usuários
>

A idéia é monitorar e passar uma "lista" para que os supervisores determinem
o que
é "sacanagem" e o que "não é sacanagem" não cabe a mim determinar o que é
errado
ou certo, cabe a mim criar um relatório com uma porcentagem de pelo menos
50% de
acerto

[...]
> >>     Servidores de email incluem itens para "clonar" as mensagens, o
> >>     qmail e o postfix tem configurações onde você diz "toda a mensagem
> >>     deve ser copiada para o endereço t...@example.org
> >>     <mailto:t...@example.org>".
> >
> > Isso funcionaria no meu caso... porém desta forma terei que ter um
> > espaço gigantesco de armazenamento em algum canto... e isso eu não
> > tenho, infelizmente.
>
> Acho que não é tão gigantesco assim. :)
>

Talvez você tenha razão... preciso fazer um teste

Obrigado pela ajuda! :D

-- 
Rafael Henrique da Silva Correia
http://abraseucodigo.com.br

Administrador de Sistemas Linux
Certificado pela LPIC - 101
ID: LPI000160699

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