Olá Eduardo. Um tempo atrás tive problemas com Timer, mas era no Windows 2008.
Outra coisa importante, qual Delphi você utiliza? Pergunto isso pois os Delphis antigos não possuem uma determinada instrução que os Windows Servers mais recentes requerem: Application.DelayInitialize. Se não tiver nada haver, pode ser algum problema com alguma DLL. O correto é cercar o evento OnStart, pode estar ocorrendo algum exception. [As partes desta mensagem que não continham texto foram removidas]
