Será que é porque esse objeto estatico (se ela é estática talvez não precisasse ser Singleton, procure mais tarde por Monostate) só pode ter um valor por vez? Então quando acrescentas outros usuários o valor deixa de ser o do usuário que "se logou". Por isso a igualdade não estaria se verificando. Se debugares a expressão UsuarioSessao.getInstance().objUsuario.id_usuario == data.id_usuario o que recebes?
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