El problema es que estos mecanismos no son facilmente reversibles, asi que a menos que desees comenzar a hacerle un ataque por fuerza bruta a tu propio archivo de contraseñas, probablemente puedas usar un acercamiento diferente:

- Crear un archivo de errores de autentificación de Squid personalizado con un enlace a una página en tu intranet (que suele estar excluida en los proxys) donde el usuario pueda colocar su contraseña vieja y su nueva contraseña.

- La página podría estar hecha con cualquier lenguaje de programación y lo unico que tiene que hacer básicamente es guardar la contraseña que introduzca el usuario en una variable, copiarla a otra y truncarla a 8 caracteres, enmascarar esa última con el método viejo a ver si coincide con lo que esta en el archivo de claves, y de ser el caso, enmascarar la variable original con el nuevo mecanismo y reemplazar el archivo de contraseñas con el resultado, y avisarle al usuario que la operación fue exitosa.

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y se considera que est� limpio.

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