Hallo Steffen,

> Das Seltsame:
> Der Server hat ein offiziell signiertes Zertifikat. Über den Browser
> erreiche ich die OC per https ohne Warnmeldung, sprich, der Browser
> erkennt das Zertifikat an, TB (und offensichtlich das Outlookplugin)
> nicht.
> 
> Sieht da jemand eine Lösung?!?

dein Zertifikat hast du in den Apache integriert: aber auch für die
WebDAV freigabe der owncloud?
Durchsuch mal deine /etc/apache2/sites-availible/ Dateien nach den
Zertifikaten und der owncloud Seite.

Ansonsten:
duckduckgo.com ins Suchfeld eingeben:
owncloud certificate
oder
owncloud certificate outlook calendar

Viele Grüße

Holger

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