1. Sempre que ligo a maquina cliente na Filial eu preciso executar o
aplicativo client OPENVPN, entrar com user e senha para abrir a conexão.
Existe algo que seja automático?

ele existe um cliente que se a estação for windows e so clicar digitar a senha 
e conectar.

uma outra sugestão e colocar no firewall da outra ponta assim a vpn sempre 
estará ativa.

2. Qual a melhor maneira de trabalhar isso integrado com o AD 2008. Pois
preciso que esse cliente acesse as pastas compartilhadas no servidor, etc,
etc.

Quando preciso que o cliente acesse de fora eu monto um servidor com TS e faço 
ele entrar com user e senha dele da rede acessando os recursos.

Dessa forma evito arquivo duplicado e um aumento no trafego de internet 
(transferencia de arquivos)

3. Logicamente que na maquina cliente eu não consigo utilizar nenhum
recurso DNS da Matriz, tais como pingar o servidor de arquivos pelo nome,
ou acessar um compatilhamento pelo nome... como contornar isso?

Existe uma função que vc força todo o trafego do cliente pela vpn e ai vc pode 
usar o dns interno dessa forma pode usar nomes sem problemas

Atenciosamente,

Gabriel Franca
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