Primero que todo te recomiendo que le pongas un asunto descriptivo a tus 
mensajes.

Siguiendo con el tema
no he usado ssl con postgres, pero si usas VPN, primero verifica que el cliente 
se conecta y que el servidor le asigno una ip del tipo 10.0.0.0.
y prueba conectarte a postgres normalmente, es decir  poner
host    all         all         10.0.0.0/24  trust

Si anda luego prueba usar ssl, aunque mira si se justifica ya que si ya creaste 
una VPN estas usando un canal seguro, aqui tengo un servidor con 
VPN+certificados.

Tienes win, imagino que es un server o un XP para pruebas, porque XP como 
server+VPN, puajjj.... fijate tambien el firewall si esta aceptando las 
conecciones.


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