¡Gracias por mostrar interés! La FSF puede alojar el repositorio si le informamos del problema: http://lists.nongnu.org/archive/html/gnu-linux-libre/2016-04/msg00116.html (el penúltimo párrafo):
If you can make such a filtered free repository privately, the FSF
can arrange to host it for public use.

Tenemos que hacer cuatro cosas:

1) Escribir el script
2) Crear el repositorio
3) Modificar pip para que use nuestro repositorio como fuente
4) Crear una página web con información sobre los paquetes

Además de modificar pip para que apunte al repositorio, pensaba también en la posibilidad de que el usuario añada repositorios externos (como en apt-get o aptitude) y que antes de instalar un paquete se informe sobre la licencia.

PD: Yo tampoco sé mucho de Python, así que no te preocupes.

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