Bom amigo, o que vou citar a você é o que eu tenho como base de trabalho para mim, também o que aprendi. Já pesquisei muito sobre isso e vejo talvéz como um modo de muita discução. Bom você falou que esta configurando o servidor de PROXY, bom eu lhe aconselho a migrar esse servidor para uma máquina física e não virtual, sei que parece uma bobagem, mas ja vi muita gente reclamar de erro sobre duas placas de rede em fim, muito erro acontece quando se virtualiza uma máquina para isso.
Dica dependendo da sua estrutura vale apena você ter uma máquina de 512 e um HD de cara 120GB tá ótimo. Mas é como te falei talvez você não vá levar em conta isso e queira continuar com uma máquina virtual, a escolha é sua, apenas estou dando uma sugestão para você ter um excelente sucesso. Mas amigo boa sorte, qualquer coisa estamos aí pra aprender junto. Abraço.... -- Att: Júnior André Marostega -- Mais sobre o Ubuntu em português: http://www.ubuntu-br.org/comece Lista de discussão Ubuntu Brasil Histórico, descadastramento e outras opções: https://lists.ubuntu.com/mailman/listinfo/ubuntu-br