Hallo Eugenie,

1) Im Prinzip müsst ihr nur von 3.3.9 auf 4.0.8 gehen. Der Zwischenschritt auf 
3.3.12 ist nicht notwendig - nur bei größeren Updates müssen Zwischenschritte 
eingehalten werden wie z.B. 3.2 -> 3.3. -> 4
2) Es gibt für OTRS 4 keinen "normalen" Windows Installer mehr, sondern nur 
noch die Appliance. Siehe 
https://www.otrs.com/download-open-source-help-desk-software-otrs-free/
3) Ich würde empfehlen auf ein anderes Betriebssystem umzusteigen.
4) Falls du dich doch dazu entscheidest bei Windows zu bleiben kannst du ja mal 
schauen wie du auf die Appliance wechseln kannst. Dazu findest du online zum 
Beispiel im OtterHub Erfahrungsberichte 
http://forums.otterhub.org/viewtopic.php?t=27302
Ansonsten gibt es hier auch ene Anleitung für eine Migration: 
http://otrs.github.io/doc/manual/admin/stable/de/html/installation-on-windows.html

Liebe Grüße,
Nicole
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