Vamos lá: Você só dará o -install -silent uma vez só. Dai o seu serviço aparecerá no Gerenciador de Serviços: Iniciar->Configurações->Painel de controle->Ferramentas Administrativa->Serviços
O OnStart irá ocorrer somente uma vez quando o serviço for iniciado, dai ele fica no OnExecute. O ServiceType não influi em nada no seu problema. O que talvez influa seja o Interactive, que deve estar true para o serviço interagir com o Sistema Operacional. Eu entendi o seu problema e tal. Acho que o Serviço não é a solução. Em outros e-mails vocês estava na dúvida entre TTimer e TThread. Melhor voltar a considerar essas duas opções. [As partes desta mensagem que não continham texto foram removidas]
